James Whitey Bulger egy befolyásos politikus öccse; pályáját uzsorásként és bukmékerként kezdte, majd tíz évig az Alcatrazban raboskodott. Amikor az 1970-es évek közepén a La Cosa Nostra megpróbálta kiszorítani a bandáját a városból, John Connolly, az FBI feltörekvő tisztje ördögi alkut ajánlott a kisstílű gengszternek: védelemért cserébe szolgáltasson információt az olasz maffiáról.
A konkurencia kiiktatása után Whitey az ír maffia könyörtelen vezetőjévé vált és átvette az uralmat Boston felett, ám Connollyval és az FBI-jal kötött alkuja kontrollálhatatlanná vált, és az Egyesült Államok legnagyobb informátori botrányába torkollott. Whitey Bulger tizenhat éven keresztül bujkált, Oszáma bin Láden után az FBI második legkeresettebb bűnözője volt, végül 2011-ben fogták el. 2013 óta életfogytiglani büntetését tölti zsarolás, pénzmosás, uzsora és 11 rendbeli gyilkosság miatt.
Az igaz történeten alapuló könyv egy pszichopata bűnöző felemelkedésének és bukásának krónikája, a szerzők, Dick Lehr és Gerard ONeill egykori újságírók a kezdetektől fogva nyomoztak az ügyben.
A könyvből 2015-ben film készült Johnny Depp főszereplésével.